Ammonolyse des halogénures (alcools) L'ammoniac ou les amines ont une paire d'électrons libres sur leur azote ammoniac, agissant comme des nucléophiles pour subir des réactions nucléophiles avec les haloalcanes, procédant via un mécanisme SN2. De nombreux organohalogénures sont convertis en amines par traitement avec des solutions aqueuses ou ammoniaquées :
X est un halogène
RX + NH3 → RNH3 +X-
RNH3 + X- → RNH2 + H2O + X- Préparation avec des alcools
La principale méthode de synthèse des amines est l’alkylation de l’ammoniac. Industriellement, les amines organiques sont synthétisées à partir d’alcools et d’ammoniac :
ROH + NH3 → RNH2 + H2O Ces réactions nécessitent des catalyseurs, des équipements spécialisés et une purification supplémentaire car elles produisent un mélange d'amines primaires, secondaires et tertiaires, nécessitant une sélectivité de réaction améliorée.
